简·奥斯汀的爱情究竟是什么样的？
世上还有谁比简•奥斯丁更加了解爱情与婚姻？作为安立甘教会一位教区长（为了贴补家用，他还要种地和在寄宿学校教书）的八个孩子之一，她非常清楚自己所处时代的社会和经济状态，尤其明白当时的女性该如何出人头地。在《理智与情感》（1811）、《傲慢与偏见》（1813）、《曼斯菲尔德庄园》（1814）、《爱玛》（1815）、《诺桑觉寺》和《劝导》（1817）等书中，奥斯丁揭示出基于爱情的婚姻的新的一面与女性在经济和法律方面无法独立的旧有问题之间的矛盾。
简•奥斯丁的家庭生活很幸福，不乏各种机智人物的陪伴。姐姐卡珊德拉是她最亲密的朋友。她拥有善良忠诚的兄弟、慈爱豁达的父母，她完全投入到家庭的社交生活中，深受兄弟们的孩子的喜爱。她是个手艺高超的女裁缝，擅长丝绸刺绣。她会弹钢琴、会唱歌，读英语和法语书，会画画。私下里，她还写故事，不过只和家人分享。躲在屋里写作的时候，听见仆人或者客人进来，她会把手稿藏好。在这个男人害怕过于聪明的女人的世界，没有人知道简•奥斯丁究竟有多么聪明。
15岁之后的简•奥斯丁正式进入婚姻市场，除了拥有良好的教养和优越的家庭背景，她还是个心地善良的大美人，一位年轻女子曾经说“她姐姐和她本人是英格兰最漂亮的两个女孩”。
这张简•奥斯丁的版画肖像是受到她姐姐卡珊德拉的一幅画的启发创作的。多亏有卡珊德拉写实的艺术风格，简•奥斯丁的美貌才不至于被后世遗忘。
据奥斯丁最喜欢的兄弟亨利回忆，她特别喜欢跳舞，而且是个中高手。在家庭的社交圈里，可以见到一些缺乏财力让女儿在社交场合亮相的父母，而这是她们的主要择偶机会。社交生活通常包括舞会，有时是晚餐聚会后的即兴舞蹈，有的是本地舞厅中的正式舞会。《傲慢与偏见》中的一个人物曾经评论说：“爱上跳舞是走向爱情的必经步骤。”
奥斯丁就经常和父母参加星期四晚上的舞会。1795年到1796年的圣诞节期间，她曾经和汤姆•勒弗洛伊短暂擦出过爱情的火花。汤姆是奥斯丁邻居的侄子，在去伦敦学习法律之前来此地拜访。简在写给卡珊德拉的信中表现出对这段关系的激动心情：“我几乎不敢告诉你我的爱尔兰朋友和我做了什么，你自己想象一下在跳舞和坐下来时能做出来的最不检点和令人震惊的事情就可以了。”关于这件事她只提到这么一次。
两人的欢乐时光是短暂的，汤姆的家人注意到他们的密切关系，就让汤姆立刻离开，他们虽然尊重奥斯丁的家庭和人格，但是还要考虑其他因素。汤姆没有钱，读书全靠一位叔祖父的经济资助，未来的律师事业也要靠他赞助，所以当时根本没有能力和简结婚。对于汤姆的离开，没有记录显示简表现出任何痛苦或失望的迹象，她的传记作者德德拉•勒•法雅认为，奥斯丁当时“处于醉人的舞会宴乐和令人兴奋的爱情承诺之间的两难境地”。
简•奥斯丁与另外一个男人也有过一段夭折的爱情，卡珊德拉认为这个男人非常有魅力、英俊、优雅，只有这样的人才有可能赢得简的爱情。他们是在一个海滨度假区相遇的，离开之前，他宣称很快就能再次见到奥斯丁姐妹。不久，她们听说这人突然去世了。“我相信，如果简曾经爱过什么人，那一定是这位无名的绅士，”她的侄子表示。
虽然在这种令人开心的家庭环境中度过了好多年，简无法忘记的是，只要她还没结婚，就一直是家庭的经济负担。她写了一首小诗，无伤大雅地嘲弄了急于寻找夫婿的漂亮姑娘玛利亚。玛利亚身材高挑，性格幽默，“中等年纪，善于调情”，“出入各种舞会却无功而返”，“寻找一位丈夫是她的最终目标”，最后她嫁给了“苏醒先生，而像他这样的人，她在年轻的时候是看不上的”。简曾经以严肃得多的语气提醒她的侄女：“单身女子很有可能变穷——这是必须结婚的重要原因之一。”
奥斯丁后来的做法却与她的观点不符。1802年12月，哈里斯•比格-惠瑟向她求婚，虽然不爱这个人，她还是接受了求婚。哈里斯是她童年时代就认识的奥斯丁家的朋友，“一个大块头、长相平庸的男人，话不多，一开口就结巴，在谈话中具有攻击性，几乎毫无变通可言”。
不过，他是一个大庄园的继承人，如果成为他的妻子，奥斯丁就能让父母过上更舒适的生活，给仍然单身的卡珊德拉提供一个永远的家，甚至帮助她的兄弟们。然而就在接受求婚的第二天，她反悔了，因为她不爱他。她从未后悔自己的决定，多年以后，她对侄女说，在考虑别人的求婚的时候，“除非你真的喜欢他，不要做出太多的承诺或者想要接受他。没有感情的婚姻是最难忍受和持久的事情”。
